当初，曾任吏部尚书的唐俭非常受唐太宗的器重，每次举行盛大的宴会，只要唐俭还没到，就不开席。可后来，太宗对唐俭的态度却发生了180度的大转弯，曾经派人对他恶狠狠地说：“不要让我再看见你，否则就杀了你。”是 何能让一个人如此冰火两重天呢？

唐俭受到重视并不奇怪， 由于在唐王朝的建立 经过中，他屡出奇谋，屡立奇功。

唐俭是并州晋阳（今山西太原）人，当时太原的最高行政长官正是李渊。他曾经提醒李世民说“隋室昏乱，天下可图”。这句话说到了李世民的心坎上，于是向父亲李渊作了汇报。李渊老谋深算，当面斥责李世民不要瞎说，暗地里却把唐俭“密召于宫”，纵论天下大事。唐俭说：“ 无论兄弟们如果向外聚集豪杰，向北招抚戎狄，向西收服燕、赵之地，渡河向南，从而据有秦、雍之地，这是商汤王、周武王的大业。”李渊虽然嘴上说汤武那样的功业岂是平民百姓敢想的，但还是动了心，嘱咐他“卿宜自爱，吾将思之”，别跟外人说，我再想想。李渊从太原起兵，唐俭的鼓动和谋划发挥了重要 影响。

唐朝初创，山西的另一个军阀刘武周乘李渊父子在外征战，突袭并占领了太原。李渊急命时任内史侍郎的唐俭、永安王李孝基、工部尚书独孤怀恩等人讨伐刘武周，不料都被刘武周手下的猛将尉迟恭所擒。身陷敌营里，这些文臣武将们都有些气馁， 心情低落，可唐俭却似乎气定神闲，眼睛和脑子都没歇着，他居然看中了摛获他们的尉迟恭，觉得其他敌将都是泛泛之辈，“惟尉迟敬德识量弘远”，是个人才。于是他鼓动三寸不烂之舌，说刘武周之流难成大事，劝他良禽择木而栖，归顺大唐，竟把尉迟恭劝动了心，策反成功。恰在这个时候，唐俭得到了一个消息，身为外戚的独孤怀恩密谋反唐，而此时他已逃离敌营，被李渊重新任命为蒲反（今山西永济）领军，更要命的是，李渊此时正赶往蒲反督战。形势危急，唐俭急忙求救于尉迟恭，让他放刘世让出去报信。李渊闻报惊出一身冷汗，最终诱杀了独孤怀恩，得以安然返回。此后李世民大败刘武周，收复太原，唐俭 由于“身没虏庭，心存朝阙”而受到李渊的重奖，不仅官复原职，还把独孤怀恩所有住宅财产全部赐给了他。

唐太宗李世民登上皇位后，命画家阎立本将为唐朝建立立下汗马功劳的二十四位功臣的画像，绘于凌烟阁之上，唐俭 由于策划的功劳，不仅位列其中，还得到铁券一册，“罪祐一死”。在担任民部尚书时，有一次，他跟随太宗到洛阳苑打猎，一群野猪突然从树林中窜了出来，其中一头野猪直冲太宗的马前。唐俭见状，立刻飞身下马与野猪搏斗，身经百战的太宗并没慌乱，拔剑砍死了野猪， 接着笑着对唐俭说：“天策长史没见过上将杀贼吧！ 何故如此害怕呢？”唐俭严肃地说：“汉高祖用武力得到天下，不用武力治理天下。陛下用神武平定四方， 怎样可以为了一时高兴而与野猪搏斗呢？”太宗为之动容，当即下令停止打猎。

而这样一位功臣， 怎样会让皇帝不高兴呢？原来都是性格惹的祸。

唐俭出身名门望族，家中世代为官宦，这一方面让他受到了良好的教育，另一方面又养成了他落拓不羁、豪爽无忌的性格，从小就不属于中规中矩的人。做官之后，似乎很看中为李氏江山所做的贡献，即使在皇帝面前，也毫无拘束之感，仿佛还是当年在太原时的朋友关系。有一次，他与太宗下围棋，眼见棋占优，不由得高兴起来，丝毫没有看到太宗日益凝重的脸色，随后又 由于一步棋而与太宗争执起来，太宗大怒，拂袖而起，当即把他贬到潭州，这还余怒未消，又对在场的尉迟恭说：“你都看到了，唐俭轻慢我，我想杀他，你去给我打听打听，看他有没有在背后说对我不满的话。”好在尉迟恭为人正直，当面答应下来，事后无论太宗 怎样问，他都是三个字：“没听到。”过了几天，太宗冷静下来，表扬了尉迟恭，也让唐俭回到了京城。

不过唐俭并没有从这次历险中警醒过来，不拘小节的性格没有任何改变。他一生至爱美食，每顿饭都山珍海味，美味珍馐，非常讲究，整日与宾朋纵酒为乐， 然而对官场的事却不 怎样在意，甚至对主管的 职业也不闻不问，给手下们留下了无限的 自在空间。盐州刺史张臣深知唐俭的 爱慕，特别饲养了一批羔羊，当作礼物偷偷送给了他，按照当时的法律，这是违法行为， 结局被御史弹劾，惹得皇帝动怒，唐俭再次被贬，再没获得起用的机会。